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Weil es mich gerade wieder erwischt hat: iPhone (in meinem Fall) und iTunes machen gar keine Synchronisation bei einer dummen Playlist (dumm ist hier gemeint als Abgrenzung zur Smart Playlist). Wenn ich an meiner dummen Playlist nur auf dem iPhone geändert habe seit dem letzten Abgleich, übernimmt iTunes die einfach, umgekehrt genauso. Haarig wird es, wenn ich auf dem iPhone an der Liste geändert habe, und auch in iTunes. Dann schafft iTunes es nicht die Änderungen zu konsolidieren, und nimmt die Playlist vom iPhone als Playlistname 1, während seine Version der Playlist ihren Namen behält. 

Konkret bestehen bei mir auf dem iPhone die Änderungen üblicherweise darin, dass ich Einträge entferne, die ich bereits fertig gehört habe, und in iTunes füge ich üblicherweise nur Einträge neu hinzu, weil ich die entsprechenden Podcasts gerade runtergeladen habe. Als einfache Hilfe sollte ich: erst iPhone einmal mit iTunes abgleichen, dann in iTunes die neuen Einträge hinzufügen (die beim Abgleich auch schon auf dem Gerät gelandet sein dürfen), und dann nochmal abgleichen, damit die neue Fassung der Playlist auch im iPhone landet, und ich mich nicht wieder wundern muss, wo die ganzen Podcasts geblieben sind. Ich hoffe da noch auf eine Meldung von Apple bezüglich der Smart Playlists, die schaffen den ganzen Abgleich nämlich ohne extra Hilfe.